Il nuovo secolo XX, dopo un breve periodo liberticida a seguito del regicidio di Umberto I, nasce scoppiettante, con nuove vigorie associative e illustri fallimenti.
Le frazioni collinari, in prevalenza clerico-monarchiche, con in testa Roccatederighi, tentano, senza riuscirci, la separazione in Comune autonomo da Roccastrada, mentre la frazione di Montepescali prosegue, con determinazione, il percorso istituzionale per la sua aggregazione al Comune di Grosseto.
L'amnistia generale vede scarcerati anche i condannati dei Moti della Fame del 1898 e le attività politiche riprendono in piena libertà, con la riconferma del deputato repubblicano Ettore Socci. Nuove tecnologie, come il telegrafo, il telefono, il cinema e l'automobile, accelerano gli eventi di questa Belle époque maremmana. La incalzante penetrazione del socialismo vede prendere le distanze dal repubblicanesimo locale, rendendosene antagonista e facendo emergere personaggi di spicco, come lo scaltro Pietro Ravagli e il controverso Olinto Piattelli.
Nel capoluogo di Roccastrada si consolida il partito repubblicano, rivitalizzando la Società Operaia, la Fratellanza Operaia, la Filarmonica "I Riuniti" e il nuovo sodalizio del Tiro a Segno, in funzione antisocialista. La vertenza del legnatico naviga in gravi difficoltà finanziarie, che mettono a rischio la prosecuzione della lotta legale per la rivendicazione degli Usi Civici. I repubblicani si avviano a conquistare definitivamente il Governo del Municipio, consolidandosi intorno ad un personaggio carismatico come il Sindaco Guglielmo Bersotti. Prendono avvio, non senza duri contrasti campanilistici da parte delle frazioni, le grandi opere pubbliche di acquedotto, dalle sorgenti di Montalto al capoluogo di Roccastrada.
